«O povoamento inicial de Castanheiro do Sul deverá ser bastante remoto, a julgar pela proximidade dos rios já referidos, pois os povos primitivos procuravam locais onde a água fosse abundante, para se fixarem e ai cultivarem as terras que eram mais férteis.
O cura de Castanheiro do Sul era apresentado pelo Mosteiro de S. Pedro de Águias, cenóbio que exerceu jurisdição espiritual, como também administrativamente sobre a freguesia. O Castanheiro do Sul teve Foral Novo, dado por D. Manuel I em Lisboa, a 1 de Fevereiro de 1514, abrangendo as localidades de Pereiro e Espinhosa e confirmando o concelho de Castanheiro; como testemunha destes tempos de independência, encontram-se os topónimos "Vila Velha" e "Araia", assim como alguns momentos, como é o caso do Tribunal e da Cadeia, infelizmente, o Pelourinho desapareceu com o terramoto de 1755, porém, ao que tudo indica, a sua base foi aproveitada para a construção, no mesmo local, de um cruzeiro.
O concelho tinha dois juízes ordinários, dois vereadores e um procurador, constituindo-se assim os elementos da Câmara, que não era sujeita a outras justiças por ser um "couto" isento. Os Marqueses de Távora foram donatários da freguesia até 1759, data em que passou para a posse da Coroa. Após a extinção do concelho, a freguesia de Castanheiro do Sul foi integrada no concelho de Trevões, até à extinção deste, a 24 de Outubro de 1855; nesta data, passou a fazer parte do seu actual concelho: São João da Pesqueira.
Nesta freguesia fundou-se em 1947, a Cooperativa Agrícola de Utilidade Popular de Castanheiro do Sul, dedicada à produção do azeite, que era uma das principais fontes de recurso desta terra; a indústria corticeira é bastante importante nesta freguesia que se encontra inserida numa vasta área florestal; actualmente, a vitivinicultura é uma actividade de grande destaque, pois o cultivo e produção de vinho contribuem bastante para a economia da freguesia.
A latoaria é uma arte que foi passando de pais para filhos, mantendo viva as memórias da tradição desta freguesia; actualmente, esta actividade faz parte do artesanato da freguesia de Castanheiro do Sul.»